I) Qu-est-ce qu'une odeur ?

Les odeurs sont des associations de centaines de molécules odorantes, ce sont elles qui sont responsables de l’odeur. La découverte et l’exploitation de ces molécules se sont développées avec la chimie organique au XXème siècle.

      1)   Les odeurs en quelques mots :

Camphrée , musquée, florale, mentholée, éthérée, acre ? L'odeur correspond à la perception par l'odorat d'une molécule chimique qualifiée de molécule odorante ou de fragrance (dans le cas des fleurs). Il s'agit donc d'une rencontre dans les profondeur des fosses nasales entre les molécules qui s’échappent des fleurs, des fruits ou des parfums, et les quelque 10 millions de cellules réceptrices qui forment notre appareil olfactif.

Dans le monde complexe des odeurs, celles-ci sont avant tout des gaz, comportant des molécules dites odorantes (car ce sont elles qui sont responsables des odeurs). 

L'être humain possède plus de 10 millions de récepteurs olfactifs, ce qui est relativement peu lorsqu'on sait que le chien en possède 200 millions!

La plupart des substances odorantes sont des composés organiques, c'est-à-dire que leurs molécules sont à base de carbone. On compte seulement sept éléments chimiques simples qui soient odorants, soit le fluor (F), le chlore (Cl), le brome (Br), l'iode (I), l'oxygène (O, sous forme d'ozone), le phosphore (P) et l'arsenic (As).

Avec le développement de la chimie organique, on a pu partager les molécules odorantes en deux familles distinctes ayant chacune leurs caractéristiques :

  • Les molécules oxygénées : Ce sont les plus odorantes. 

   - Les aldéhydes : caractérisés par leur groupement –CHO (exemple : la vanilline à l'odeur de vanille)
   - les cétones : caractérisés par leur groupement >C=O (exemple : civétone à l'odeur de musc)
   - les esters : caractérisés par leur groupement RCOOR', R et R' différant selon les alcool/acide réagissant (exemple : coumarine à l'odeur d'herbe coupée)

  •  Les hydrocarbures : molécules non-oxygénées.

    - Les terpènes : caractérisés par leur groupement –CH (exemple : la pinène présente dans la menthe ou la sauge

    - Les alcènes : caractérisés par leur groupement C=C (exemple : le limonène à l'odeur d'agrume)

 
Mais il existe aussi une autre classification, celle de Zwaardemaker, qui se divise en neuf groupes :

  • Odeurs éthérées (fruits)
  • Odeurs aromatiques (camphre,amandes)
  • Odeurs fragrantes (fleurs)
  • Odeurs ambrosiaques (musc)
  • Odeurs alliacées (ail, soufre, chlore)
  • Odeurs empyreumatiques (odeurs de brûlé)
  • Odeurs capryliques (fromage, graisse, sueur)
  • Odeurs répulsives (punaise, belladone)
  • Odeurs nauséeuses (chair ou végétaux en décomposition, matières fécales)

     2) Les propriétés physico-chimiques des molécules odorantes

Contrairement à la lumière et au son, qui, en tant que phénomènes vibratoires, se laissent facilement décrire et caractériser par des grandeurs physiques simples (fréquence, intensité et polarisation), une molécule odorante ne se laisse pas caractériser aussi simplement par quelques paramètres.

  •  Leurs masses molaires

Les molécules odorantes ou molécules dites « volatiles » ont la particularité d’être présente sous une masse moléculaire ni trop faible ni trop élevée, c’est-à-dire environ 30 à 300g/mol. Cette masse leur permet de se vaporiser plus facilement à température ambiante et ainsi atteindre nos récepteurs olfactifs plus facilement également. Autrement dit, plus une molécule est volatile, plus elle est facilement portée dans l’air.

  • Leurs concentrations

 La concentration est aussi un paramètre à prendre en compte, en effet l’humain a besoin d’un seuil « minimal » pour pouvoir interpréter clairement une odeur. Si la concentration est trop faible, l’odeur ne pourra pas être perçue car l’intervention de souvenirs précis ne pourra alors pas être sollicitée. A une concentration supérieure, on atteindra le seuil de détection : une odeur indéfinissable. A plus forte concentration, l’odeur devient nette et peut alors être comparé à une odeur déjà mémorisée. Le seuil de détection étant de 10-17 mol/L il peut atteindre 10-18 mol/L dans certains cas exceptionnels.

  • Leurs polarités

La polarité est la caractéristique d'une molécule dont les charges négatives et positives sont concentrées les unes à l'opposé des autres, aux deux extrémités de la molécule.La polarité d'un composé peut varier de δ = 0 : composé apolaire ; à δ = 1 : composé ionique. Entre les deux, on trouve des composés plus ou moins polaires de polarité δ+- . On peut donc classer les composés en fonction d'une échelle de polarité : Hydrocarbures (apolaires) ; Ethers (très peu polaires) ; Esters (peu polaires) ; Aldéhydes et cétones, alcools (plus polaires) ; Eau (très polaire).


 

  • Leurs solubilités

La solubilité est un facteur non négligeable chez les molécules odorantes. Les composés peu polaires ou apolaires se solubilisent dans des solvants peu ou apolaires. Et à l’inverse les composés très polaires ou ioniques se solubilisent dans des solvants polaires (comme par exemple : l'eau). Pour un arôme, la solubilisation va bien entendu dépendre de la nature de ses composés. Les molécules odorantes sont en grande majorité faiblement polaires voir apolaires, elles vont préférentiellement se solubiliser dans des solvants peu polaires ou apolaires comme les huiles, les graisses et certaines protéines que l’on appelle composés lipophiles. Ceci aura des répercussions sur les méthodes d'extraction des composés d'arômes.

  • Leurs isoméries

L’isomérie de certaines molécules odorantes entraine des odeurs distinctes. Rappelons qu'en chimie organique, on parle d'isomérie lorsque deux molécules possèdent la même formule brute mais ont des formules semi-développées ou des formules développées différentes. Ces molécules, appelées isomères, ont des propriétés physiques, chimiques et biologiques différentes. Ainsi, l'acétate d'isoamyle à l'odeur de banane est comparé à l'acide heptanoique (odeur de gras). De formule C7H12O2, ce sont des isomères de fonctions : ester et acide.

Formule semie-développée de l'acétate d'isoamyle

 

Formule semie-développée de l'acide heptanoique

 


  • Leurs chiralités

 La chiralité est une propriété tridimensionnelle : deux molécules chirales sont des images dans un miroir l'une de l'autre. Il en découle qu'elles ne sont pas superposables. Comme exemple les deux mains droite et gauche qui sont des images dans un miroir l'une de l'autre, mais non superposables.

 

La chiralité. Deux objets chiraux, images l'un de l'autre dans un miroir et non superposables, sont appelés des énantiomères. Un mélange comportant en égale proportion les deux énantiomères est dit racémique, il ne dévie par la lumière polarisée.

Il s’agit en de molécules ayant deux énantiomère portant un nom identique. Ces molécules ne sont donc pas superposables mais possèdent les mêmes propriétés chimiques et physiques à l’exception de la déviation de la lumière polarisée qui diffère selon les deux. Si ces changements ne semblent d’aucune importance, cette différence suffit à créer une perception différente malgré le fait que la molécule soit identique. Elles correspondent donc à la même substance chimique et portent le même nom. En revanche, la chiralité influence souvent l'activité des molécules biologiques. En effet, les deux configurations ne sont pas forcement à même d'établir les mêmes interactions moléculaires basées sur une reconnaissance tridimensionnelle (comme il n'est pas aisé d'enfiler des gants en inversant la droite et la gauche).

Citons pour les arômes le cas de la carvone, molécule dont l'énantiomère gauche (l ou (-) carvone) est associée à la menthe douce, alors que l'énantiomère droit (d ou (+) carvone) est associé au carvi (plante fournissant des fruits aromatiques utilisé en assaisonnement).

 

 

      3) En résumé :

  1. La volatilité, une molécule odorante doit avoir une masse moléculaire moyenne (30 à 300 g/mol)
  2. La concentration est importante pour la perception des odeurs par l’homme (seuil de détection à 10-17 mol/L)
  3. La polarité, une molécule odorante est souvent apolaire
  4. La solubilité, les molécules odorantes ont un caractère lipophile
  5. La structure, les odeurs varient selon la structure de la molécule
  6. La chiralité, les énantiomères donnent des odeurs différentes malgré le fait que les molécules soient identiques
  7. L’isomérie, les molécules qui ne possèdent la même formule brute mais pas la même formule semi-développée et développée donnent des odeurs différentes

 

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